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施陶丁格连接介导的生物传感及药物运输研究进展 预览
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作者 张洋子 朱龙佼 +1 位作者 邵向丽 许文涛 《生物技术通报》 CAS CSCD 北大核心 2019年第1期187-198,共12页
施陶丁格连接是有机叠氮化物与膦在室温、水溶液等温和条件下直接发生的一种无金属催化的点击反应。由于施陶丁格连接具有生物正交特性且无潜在的细胞毒性,目前正广泛应用于材料表面功能化、各种生物大分子的合成及标记等方面。同时,在... 施陶丁格连接是有机叠氮化物与膦在室温、水溶液等温和条件下直接发生的一种无金属催化的点击反应。由于施陶丁格连接具有生物正交特性且无潜在的细胞毒性,目前正广泛应用于材料表面功能化、各种生物大分子的合成及标记等方面。同时,在药物的合成与递送以及生物传感器等应用中具有较大发展空间。详细介绍了施陶丁格连接的反应机理、影响反应动力学、连接产率以及反应进程的多种因素,以及该连接反应介导的生物标记技术。在此基础上,论述了施陶丁格连接在生物传感中的应用,包括以核酸、小分子为靶标的荧光生物传感器;细胞成像技术在核酸、聚糖中的应用;以及在药物合成与递送中的应用。最后预测了施陶丁格连接未来的发展方向以及在生物传感中的应用前景。 展开更多
关键词 施陶丁格连接 点击化学 生物传感 药物运输 细胞成像
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基于黄酮的ESIPT型荧光探针检测三苯基膦 预览 被引量:1
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作者 张健 吕明环 +1 位作者 张维娟 赵伟利 《影像科学与光化学》 CSCD 北大核心 2017年第4期526-535,共10页
三苯基膦(PPh3)是一种重要的有机化合物,具有亲核性和还原性,已被广泛用于有机合成和有机金属化合物配位中。然而PPh3的过量使用不可避免地会引起环境的污染,并且对人体的健康也具有潜在威胁。因此我们迫切需要一种方便而高效的检测P... 三苯基膦(PPh3)是一种重要的有机化合物,具有亲核性和还原性,已被广泛用于有机合成和有机金属化合物配位中。然而PPh3的过量使用不可避免地会引起环境的污染,并且对人体的健康也具有潜在威胁。因此我们迫切需要一种方便而高效的检测PPh3的方法。已有检测方法在便捷性和灵敏性等方面不如人意,而小分子荧光探针因其灵敏度高、选择性好、检测简单等优点受到广泛关注。受生物标记领域常用的无痕Staudinger连接反应的启发,本文设计合成了一个类似Staudinger连接反应,以能够具有固态发光性质的激发态分子内质子转移(ESIPT)特性的3-羟基黄酮荧光染料为母核,以邻叠氮苯乙酸酯为识别基团,用于检测PPh3的荧光增强型的探针分子。通过叠氮与PPh3反应,经过氮杂叶立德中间体,进行快速的分子内酰胺化,释放3-羟基黄酮染料并恢复荧光发射,从而实现在溶液中及滤纸上快速检测PPh3的目的。该探针在定量和定性检测PPh3方面具有潜在应用价值。 展开更多
关键词 黄酮 荧光探针 ESIPT 三苯基膦 Staudinger连接
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用于检测三苯基膦的一种新型“点亮”型荧光探针 预览
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作者 黄振涛 王楠楠 +1 位作者 张健 赵伟利 《影像科学与光化学》 CSCD 北大核心 2017年第6期771-779,共9页
三苯基膦(简称PPh3)是一种重要的有机物质并有独特的亲核性和还原性,广泛应用于有机及有机金属物质的合成。PPh3的广泛使用不可避免地导致对环境的污染,给人类的健康带来危害,因此,亟需一种简单高效的检测手段实现对三苯基膦的检... 三苯基膦(简称PPh3)是一种重要的有机物质并有独特的亲核性和还原性,广泛应用于有机及有机金属物质的合成。PPh3的广泛使用不可避免地导致对环境的污染,给人类的健康带来危害,因此,亟需一种简单高效的检测手段实现对三苯基膦的检测识别。在本工作中,我们效仿Staudinger连接反应设计合成了一个具有高选择性和高灵敏度的荧光增强型探针用以检测三苯基膦。探针的设计思想是使用荧光素的邻叠氮苯乙酯衍生物与PPh3反应,通过生成的氮杂叶立德,经由分子内酰基转移释放荧光团。该探针在含0.5%的DMSO水溶液中显示对PPh3的高选择性响应,可望在线性范围1×10一7mol/L至8×10一7mol/L之间实现对PPh3的定量检测,其检测极限达到10nmol/L。对PPh3的灵敏检测可达到在水溶液中肉眼可视。 展开更多
关键词 荧光素 荧光探针 荧光增强型响应 三苯基膦 Staudinger连接
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施陶丁格连接在生物标记中的应用 预览
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作者 徐凡 郜炎龙 +1 位作者 吴超柱 姜和 《重庆理工大学学报:自然科学版》 CAS 2014年第5期67-73,共7页
在生物正交反应中,叠氮化物和膦所进行的施陶丁格连接反应在各种复杂的生物系统中扮演着重要的角色,如施陶丁格连接已被用于聚糖、脂类、DNA和蛋白质的标记.此外,施陶丁格连接也作为一种合成方法用于构造糖肽类、微阵型和功能性的生物... 在生物正交反应中,叠氮化物和膦所进行的施陶丁格连接反应在各种复杂的生物系统中扮演着重要的角色,如施陶丁格连接已被用于聚糖、脂类、DNA和蛋白质的标记.此外,施陶丁格连接也作为一种合成方法用于构造糖肽类、微阵型和功能性的生物大分子.在生物正交的新兴领域中,各种最新的技术通常与施陶丁格连接树立的高标准进行比较.综述并总结了目前施陶丁格连接的发展和在生物标记领域中的应用趋势. 展开更多
关键词 施陶丁格连接 叠氮化合物 生物正交反应 生物标记
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无痕施陶丁格连接反应机理的理论研究
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作者 方葛敏 王晨 +1 位作者 石景 郭庆祥 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第20期2335-2342,共8页
叠氮化合物和膦硫酯的无痕施陶丁格连接反应是一种有效生成酰胺键的方法.通过密度泛函方法研究了无痕施陶丁格连接的反应机理.计算结果表明反应的决速步为反应的第一步,即膦进攻叠氮的端基氮,形成膦基叠氮化物的过程.膦亚胺中间体... 叠氮化合物和膦硫酯的无痕施陶丁格连接反应是一种有效生成酰胺键的方法.通过密度泛函方法研究了无痕施陶丁格连接的反应机理.计算结果表明反应的决速步为反应的第一步,即膦进攻叠氮的端基氮,形成膦基叠氮化物的过程.膦亚胺中间体形成之后,向不同方向转化(酰基迁移后水解或者直接水解)的难易程度决定了最终产物的组成.对几种不同偶联试剂介导的无痕施陶丁格连接反应的计算结果,都与实验数据相吻合. 展开更多
关键词 无痕施陶丁格连接 密度泛函 酰基迁移 水解
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