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3-卤-4-脂肪胺基-5-联苯氧基-2(5H)-呋喃酮的合成 被引量:1
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作者 叶斌 莫广珍 +3 位作者 关丽涛 吴彦城 陈任宏 汪朝阳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第11期2420-2428,共9页
以硫酸为催化剂,4-羟基联苯与粘卤酸在甲苯溶剂中回流,经脱水醚化反应合成了3,4-二卤-5-联苯氧基-2(5H)-呋喃酮化合物.以这2个新型的中间体与不同的代表性脂肪胺类在KF催化的室温条件下,通过串联的迈克尔加成-消除反应,得到了16个新... 以硫酸为催化剂,4-羟基联苯与粘卤酸在甲苯溶剂中回流,经脱水醚化反应合成了3,4-二卤-5-联苯氧基-2(5H)-呋喃酮化合物.以这2个新型的中间体与不同的代表性脂肪胺类在KF催化的室温条件下,通过串联的迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的3-卤-4-脂肪胺基-5-联苯氧基-2(5H)呋喃酮化合物,产率43%~79%(大部分55%以上).新化合物的结构经FTIR、UV、~1H NMR、~(13)CNMR、MS和元素分析确证. 展开更多
关键词 2(5H)-呋喃酮 联苯结构 合成 脂肪胺 串联迈克尔加成-消除反应
5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与不饱和胺的反应研究 被引量:6
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作者 陈任宏 傅建花 +3 位作者 李国良 谭越河 汪朝阳 袁萍 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第1期 95-103,共9页
为了深入探索5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与胺类试剂发生的反应,进一步在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了其与系列不饱和胺的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对... 为了深入探索5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与胺类试剂发生的反应,进一步在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了其与系列不饱和胺的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征,发现大多数情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的β-胺基-2(5H)-呋喃酮化合物.当不饱和胺为空间位阻较大的2,5-二甲基-3-吡咯啉时,与位阻较大的5-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应只是生成异常的2(5H)-呋喃酮开环产物,而与位阻较小的5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应则既有正常的β-胺基-2(5H)-呋喃酮产物,也有经开环重排反应的机理得到的异构体产物.后者表明,底物的位阻大小也是影响反应的因素,甚至导致同时存在竞争反应. 展开更多
关键词 5-烷氧基-3 4-二卤-2(5H)-呋喃酮 不饱和胺 串联迈克尔加成-消除反应 β-胺基-2(5H)-呋喃酮 开环重排反应 空间位阻 竞争反应
Synthesis and Crystal Structure of N-[(2S)-4-bromo-2-(L-menthyloxy)-5-oxo-2,5-dihydro-3-furyl]-L-leucine 预览
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作者 SONG Xiu-Mei WANG Ning +1 位作者 WANG Zhao-Yang FENG Zong-Cai 《结构化学》 SCIE CAS CSCD 2011年第12期 1719-1724,共6页
Starting from(5S)-(L-menthyloxy)-3,4-dibromo-5H-furan-2-one and L-leucine,the title compound N-[(2S)-4-bromo-2-(L-menthyloxy)-5-oxo-2,5-dihydro-3-furyl]-L-leucine 5(C20H32BrNO5,Mr = 446.37) was obtained in one-pot pro... Starting from(5S)-(L-menthyloxy)-3,4-dibromo-5H-furan-2-one and L-leucine,the title compound N-[(2S)-4-bromo-2-(L-menthyloxy)-5-oxo-2,5-dihydro-3-furyl]-L-leucine 5(C20H32BrNO5,Mr = 446.37) was obtained in one-pot process via the tandem Michael addition-elimination reaction in the presence of potassium hydroxide.The chemical structure and absolute configuration of the title compound were confirmed via rotation,UV-Vis,FT-IR,1H NMR,13C NMR,MS and elemental analysis,especially by the X-ray single-crystal diffraction.The crystal crystallizes in an orthorhombic system,space group P212121 with a = 12.5249(16),b = 19.005(3),c = 19.719(3) ,V = 4693.7(10) 3,Z = 8,Dc = 1.263 g/m3,μ = 1.778 mm-1,F(000) = 1872,the final R = 0.0617 and wR = 0.1576 for 3967 observed reflections(I > 2σ(I)).X-ray analysis reveals that the title compound has two independent molecules in the asymmetric part of the unit cell with the two five-membered furanones being almost planar.The essential part of the electron delocalization is concentrated in the N(1),C(3),C(1),C(37) and O(7) region and N(2),C(28),C(27),C(30) and O(4) region in the other molecule respectively,but does not take place at the expense of delocalization within the ester function. 展开更多
关键词 L-亮氨酸 晶体结构 呋喃基 氧基 二溴 二氢 Michael加成 X-射线单晶衍射
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A highly enantioselective synthesis of 5- (ι-menthyloxy) -4-substituted-3-chloro-2(5H) -furanones 被引量:1
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作者 耿哲 黄彬 陈庆华 《中国化学:英文版》 SCIE CAS CSCD 1999年第2期189-195,
In this paper, stereocontrolled tandem Michael addition-elimination reaction of the novel chiral source, S-(ι-menthyloxy)-3,4-dichloro-2(5H)-furanone, with various thiols and amines has been investigated. A series ... In this paper, stereocontrolled tandem Michael addition-elimination reaction of the novel chiral source, S-(ι-menthyloxy)-3,4-dichloro-2(5H)-furanone, with various thiols and amines has been investigated. A series of new enantiomerically pure compounds, 5-(ι-menthyloxy)-4-substituted-3-cnloro-2(5H)-furanones, were obtained in good yields with d. e.(?)98% under mild conditions. 展开更多
关键词 TANDEM Michael ADDITION-ELIMINATION reaction 5-(ι-menthyloxy)-3 4-dichloro-2 (5H)-furanone enantiomerically pure compound 5-(ι-menthyloxy)-4-substituted-3-chloro-2(5H)-furanone
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