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一种用于制备生物碱的实用手性砌块的百克级合成方法
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作者 何欢 汪小蓓 宋颢 《华西药学杂志》 CAS CSCD 2019年第3期207-210,共4页
目的设计并合成一种大规模用于制备生物碱的实用手性砌块。方法在有机催化条件下,叔丁基甲基马来酸酯与邻硝基肉桂醛发生不对称Michael加成,随后酸水解脱羧。结果与结论经3步反应(总收率50%)以百克级的规模制备得到手性砌块Ⅰ(96%ee)。
关键词 手性砌块 百克级 有机催化 对称MICHAEL加成 一锅法脱羧 γ-羰基酯 邻硝基肉桂醛 叔丁基甲基马来酸酯
脯氨酸衍生物催化蒽酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应 预览
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作者 赵美君 王黎明 +3 位作者 丁吉 吴淑宝 朴惠顺 金瑛 《吉林医药学院学报》 2018年第5期326-329,共4页
目的 筛选出适用于β-硝基烯的不对称Michael加成反应的有机催化剂体系。方法 设计、合成脯氨酸衍生物催化剂,应用于反式硝基苯乙烯和蒽酮的不对称Michael加成反应。考察溶剂、温度、催化剂用量等因素对反应立体选择性的影响。 结果 ... 目的 筛选出适用于β-硝基烯的不对称Michael加成反应的有机催化剂体系。方法 设计、合成脯氨酸衍生物催化剂,应用于反式硝基苯乙烯和蒽酮的不对称Michael加成反应。考察溶剂、温度、催化剂用量等因素对反应立体选择性的影响。 结果 最佳的催化剂体系为:10 mol%的催化剂1b,甲苯为溶剂,室温反应。结论 将筛选出的催化剂体系用于不同取代基的反式β-硝基烯烃和蒽酮的不对称Michael加成反应,得到了很好的产率(88%~98%)和最高达66%ee的立体选择性。 展开更多
关键词 有机催化 反式硝基苯乙烯 立体选择性 对称MICHAEL加成
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外表面钝化SBA-15固载奎宁催化不对称Michael加成反应 预览
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作者 辛翠 《化学研究》 CAS 2017年第1期31-34,共4页
以聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物(P123)为模板剂制备SBA-15分子筛,将未除模板剂的SBA-15用三甲基氯硅烷钝化后固载奎宁制得外表面钝化CH3-SBA-15-QN非均相催化剂.对非均相催化剂进行XRD、FT-IR、N2吸附-脱附表征.并... 以聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物(P123)为模板剂制备SBA-15分子筛,将未除模板剂的SBA-15用三甲基氯硅烷钝化后固载奎宁制得外表面钝化CH3-SBA-15-QN非均相催化剂.对非均相催化剂进行XRD、FT-IR、N2吸附-脱附表征.并以查尔酮类化合物与丙二腈的不对称Michael加成反应为模型来考察非均相催化剂CH3-SBA-15-QN的催化活性,实验结果表明,非均相催化剂CH3-SBA-15-QN比SBA-15-QN催化剂对产物表现出较高的对映选择性.4-甲氧基查耳酮为底物时,CH3-SBA-15-QN为催化剂时,产物对映选择性能够达到77%,甚至比均相催化剂高6%,充分发挥了载体孔道效应和手性催化剂的不对称诱导能力. 展开更多
关键词 SBA-15 奎宁 固载化 催化 对称MICHAEL加成
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短孔道SBA-15固载奎宁催化不对称Michael加成反应 预览
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作者 辛翠 《精细石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2015年第6期4-7,共4页
合成了大小为400~500nm片状的短孔道SBA-15,并在其表面固载奎宁,制得一种有效的非均相有机催化剂,对其进行了XRD、FT—IR、电镜表征。以查尔酮类化合物与丙二腈的不对称Michael加成反应为模型考察了非均相催化剂催化活性,结果表明... 合成了大小为400~500nm片状的短孔道SBA-15,并在其表面固载奎宁,制得一种有效的非均相有机催化剂,对其进行了XRD、FT—IR、电镜表征。以查尔酮类化合物与丙二腈的不对称Michael加成反应为模型考察了非均相催化剂催化活性,结果表明:以短孔道SBA-15为载体的催化剂和以常规SBA-15为载体的催化剂对查耳酮、4-甲氧基查尔酮、4-氟查尔酮为底物的反应产物收率对比为56%VS50%,58%VS45%,60%VS54%,对映选择性对比为56%VS36%,37%VS26%,41%VS34%。与SBA-15为载体固载奎宁制备催化剂相比,短孔道SBA-15固载的奎宁催化剂表现出了高于前者的催化活性和对映选择性。 展开更多
关键词 短孔道SBA-15 奎宁 催化 对称MICHAEL加成
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新型表面活性剂类硫脲高效催化硝基烯烃的不对称Michael加成 预览
5
作者 张红英 陈仲清 颜雪明 《暨南大学学报:自然科学与医学版》 CAS CSCD 北大核心 2014年第6期525-531,542共8页
由N-BOC-胺甲基吡咯烷和异硫氰酸盐反应合成了-种新型结构的硫脲分子,将该具有表面活性剂类型的硫脲分子用作有机催化剂来催化硝基烯烃的不对称Michael加成,条件实验探索结果表明,最优的实验条件是,10mol%催化剂,10mol%的苯甲酸作为添加... 由N-BOC-胺甲基吡咯烷和异硫氰酸盐反应合成了-种新型结构的硫脲分子,将该具有表面活性剂类型的硫脲分子用作有机催化剂来催化硝基烯烃的不对称Michael加成,条件实验探索结果表明,最优的实验条件是,10mol%催化剂,10mol%的苯甲酸作为添加剂,用水做溶剂以及在室温反应温度.在该最优条件下,可以非常顺利地实现各种硝基烯烃与各类醛和酮的Michael加成,得到较高的收率(76% ~97%),良好的几何选择性(顺∶反=82∶18~99∶1)以及对映选择性(ee值达到97%). 展开更多
关键词 有机催化剂 对称催化 对称MICHAEL加成 表面活性剂类催化剂
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不对称Michae1加成反应研究进展 被引量:1
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作者 嘉雪晶 雷丽枝 +5 位作者 张鑫 周文渊 许海霞 郁杨洁 李春梅 张富仁 《化学工程与装备》 2014年第7期156-158,共3页
随着有机小分子催化不对称有机合成反应的发展,人们设计出了大量的手性有机小分子催化剂并对于有机小分子催化的不对称Michae1加成也进行了大量的研究。本文综述了近年来国内外不同研究小组对不对称Michae1加成的研究进展,并对不同催... 随着有机小分子催化不对称有机合成反应的发展,人们设计出了大量的手性有机小分子催化剂并对于有机小分子催化的不对称Michae1加成也进行了大量的研究。本文综述了近年来国内外不同研究小组对不对称Michae1加成的研究进展,并对不同催化剂在不对称Michae1加成反应中的应用进行了简单的评述。 展开更多
关键词 对称MICHAEL加成 相转移催化 有机小分子
有机小分子不对称催化Michael加成的研究进展 被引量:8
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作者 应安国 武承林 +2 位作者 付永前 任世斌 梁华定 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第9期1587-1604,共18页
有机小分子催化成为现在最热门的研究领域之.不对称Michael加成反应是合成具有一个或多个手性中心合成砌块和药物中间体的重要方法.介绍了近3年来有机小分子伯胺衍生物、吡咯烷衍生物、(硫)脲、手性方酰胺和磷酸等在不对称催化Mich... 有机小分子催化成为现在最热门的研究领域之.不对称Michael加成反应是合成具有一个或多个手性中心合成砌块和药物中间体的重要方法.介绍了近3年来有机小分子伯胺衍生物、吡咯烷衍生物、(硫)脲、手性方酰胺和磷酸等在不对称催化Michael加成中的应用研究进展.对各种小分子结构和催化活性的关系、催化剂诱导活化机理以及各种催化体系在药物和关键中间体合成中的应用也进行详细的评述. 展开更多
关键词 对称MICHAEL加成 有机催化 对映选择性 应用
Evans手性助剂控制的不对称Michael加成立体选择性研究(Ⅱ)
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作者 樊会丹 张从海 +1 位作者 严胜骄 林军 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第1期 160-164,共5页
手性助剂控制的不对称反应是不对称合成的重要方法之一.以Evans手性助剂控制的Michael受体1为底物,在FeCl3催化下,通过不同格式试剂对其进行Michael加成,一步反应得到了一系列含两个手性中心的Michael加成产物2a~2h.获得了较高的立体... 手性助剂控制的不对称反应是不对称合成的重要方法之一.以Evans手性助剂控制的Michael受体1为底物,在FeCl3催化下,通过不同格式试剂对其进行Michael加成,一步反应得到了一系列含两个手性中心的Michael加成产物2a~2h.获得了较高的立体选择性,其中化合物2d和2e得到了de值高达98%的非对映选择性.研究结果表明,亲核试剂的空间位阻是影响产物立体选择性的主要因素. 展开更多
关键词 对称MICHAEL加成 Evans手性助剂 非对映选择性
硫脲催化硝基烯与硫叶立德的不对称Michael加成反应 预览 被引量:2
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作者 孙香婷 张冬菊 +1 位作者 冯大诚 刘成卜 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第3期 561-566,共6页
基于密度泛函理论研究了氯代苯基硫脲催化的硝基苯乙烯与硫叶立德的Michael加成反应,确定了控制反应立体选择性的C―C键形成步骤的过渡态结构,计算了过渡态的相对能量和反应势垒,弄清了硫脲催化的微观反应机理,探讨了硫脲催化性能的微... 基于密度泛函理论研究了氯代苯基硫脲催化的硝基苯乙烯与硫叶立德的Michael加成反应,确定了控制反应立体选择性的C―C键形成步骤的过渡态结构,计算了过渡态的相对能量和反应势垒,弄清了硫脲催化的微观反应机理,探讨了硫脲催化性能的微观本质.结果表明,反应有利于反式Michael加成产物的形成,硫脲在反应中作为质子给体,首先与质子受体硝基苯乙烯形成双氢键配合物,通过授受体间的电荷转移活化硝基苯乙烯的β-C原子增强其亲电性,有利于硫叶立德的亲核进攻. 展开更多
关键词 硫脲 硝基苯乙烯 硫叶立德 对称MICHAEL加成 密度泛函理论
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Chiral pyrrolidine-azole conjugates: Simple and efficient asymmetric organocatalysts for Michael addition to nitrostyrenes
10
作者 ZHANG Long XU Hui +2 位作者 MI XueLing LUO SanZhong CHENG Jin-Pei 《中国科学通报:英文版》 SCIE CAS 2010年第17期1735-1741,共7页
简单 pyrrolidine-azole 结合被综合了并且发现了是为 nitrostyrenes 的不对称的迈克尔增加的有效催化剂。识别最佳的催化剂, pyrrolidine-azoles 2, 8 和 13,能在高收益(多达 99%) 和优秀 stereoselectivities 催化迈克尔施主和 nit... 简单 pyrrolidine-azole 结合被综合了并且发现了是为 nitrostyrenes 的不对称的迈克尔增加的有效催化剂。识别最佳的催化剂, pyrrolidine-azoles 2, 8 和 13,能在高收益(多达 99%) 和优秀 stereoselectivities 催化迈克尔施主和 nitrostyrenes 的一个范围的不对称的迈克尔增加(依赖 99:1 医生和 97% ee ) 。 展开更多
关键词 对称MICHAEL加成 有机催化剂 吡咯烷 迈克尔 复合物 三氮唑 手性 高效催化剂
查尔酮参与的不对称Michael加成反应研究进展 预览 被引量:1
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作者 江银枝 周俊 《化学研究》 CAS 2010年第6期 100-104,共5页
综述了近十年来,金鸡纳碱、硫脲、手性离子液体、季铵盐、脯氨酸和葡萄糖类衍生物等有机小分子在催化查尔酮的不对称Michael加成反应中的应用.有机小分子催化的机理大部分都是通过氢键、离子键等与底物相互作用而使其有较好的对映选择性.
关键词 有机小分子 查尔酮 对称MICHAEL加成
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手性助剂控制的不对称Michael加成立体选择性研究 被引量:1
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作者 朱建 潘圣强 +2 位作者 张从海 严胜骄 林军 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第1期98-102,共5页
手性助剂控制的不对称反应是不对称合成的主要方法之一.采用不同空间位阻Evans手性助剂对呋喃基丙烯酸进行立体选择性控制,通过不同空间位阻的格氏试剂对Michael受体1进行不对称1,4-Michael加成反应研究,合成了一系列新的Michael加... 手性助剂控制的不对称反应是不对称合成的主要方法之一.采用不同空间位阻Evans手性助剂对呋喃基丙烯酸进行立体选择性控制,通过不同空间位阻的格氏试剂对Michael受体1进行不对称1,4-Michael加成反应研究,合成了一系列新的Michael加成产物2a-2h.研究结果表明手性助剂及格氏试剂的空间位阻是影响反应立体选择性的主要因素.当手性助剂及格氏试剂的取代基为芳基时,产物的de值都大于95%,而取代基为烷基、苄基及脂环基时,产物的沈值则低于70%. 展开更多
关键词 手性助剂 对称MICHAEL加成 立体选择性
3-叔丁氧甲酰基氨基吡咯烷催化酮和硝基芳基乙烯的不对称Michael加成 预览 被引量:2
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作者 李坤 李建国 +1 位作者 袁伟成 张晓梅 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2009年第2期 239-242,259,共5页
用3-叔丁氧甲酰基氨基吡咯烷催化酮和硝基芳基乙烯的不对称Michael加成,并考察了反应物结构对加成的影响,得到了较高的收率和较好非对映选择性。
关键词 吡咯烷 硝基芳基乙烯 对称MICHAEL加成
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含松香骨架的手性氮杂冠醚的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用 预览 被引量:6
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作者 杨林 唐莅东 +3 位作者 潘英明 王恒山 苏桂发 梁敏 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第7期 1250-1253,共4页
以松香为原料,合成了4个手性氮杂冠醚:N-脱氢松香基单氮杂-12-冠-4、N-脱氢松香基单氮杂.15-冠-5、N-脱氢松香基单氮杂-18-冠-6和N-降解脱氢松香基单氮杂.12-冠-4,并用于催化不对称查尔酮Michael加成反应,发现这些手性氮杂冠醚可... 以松香为原料,合成了4个手性氮杂冠醚:N-脱氢松香基单氮杂-12-冠-4、N-脱氢松香基单氮杂.15-冠-5、N-脱氢松香基单氮杂-18-冠-6和N-降解脱氢松香基单氮杂.12-冠-4,并用于催化不对称查尔酮Michael加成反应,发现这些手性氮杂冠醚可以有效地催化2-硝基丙烷与查尔酮的不对称Michael加成,Michael加成产物ee最高达35%. 展开更多
关键词 松香 合成 手性氮杂冠醚 查尔酮 对称MICHAEL加成
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手性4—取代丁内酯类化合物的合成及其结构研究 预览 被引量:5
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作者 王建平 常新红 +1 位作者 田欣哲 陈庆华 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第3期 411-415,共5页
脂肪族伯胺和伯醇作为亲核试剂5与5-L-孟氧基丁烯内酯(4)手性合成子通过不对称Michael加成,得到手性的4-取代-丁内酯类化合物6(44%~57%,ee≥98%).通过元素分析,[α]20D,IR,1H NMR,13C NMB,MS和x射线晶体测定,确认了它们的化学结构、立... 脂肪族伯胺和伯醇作为亲核试剂5与5-L-孟氧基丁烯内酯(4)手性合成子通过不对称Michael加成,得到手性的4-取代-丁内酯类化合物6(44%~57%,ee≥98%).通过元素分析,[α]20D,IR,1H NMR,13C NMB,MS和x射线晶体测定,确认了它们的化学结构、立体构型、绝对构型.可以为某些具有生物活性的化合物及复杂分子的合成提供新的途径. 展开更多
关键词 合成 结构 4-取代丁丙酯 对称MICHAEL加成 手性合成砌块 X射线晶体测定
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(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇的合成研究 预览
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作者 李焰 黄锦霞 +1 位作者 陈祖兴 任君 《湖北大学学报:自然科学版》 CAS 2001年第3期 247-250,共4页
(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇是黄粉虫(Tenebrio molitor L.)雌性性引诱信息素.以天然樟脑衍生物莰烷-10,2-磺内酰胺为原料,在有或无CuI催化条件下以巴豆酰基莰烷-10,2-磺内酰胺的不对称Michael加成反应为关键步骤对该信息素进行了合成.其加... (R)和(S)-4-甲基-1-壬醇是黄粉虫(Tenebrio molitor L.)雌性性引诱信息素.以天然樟脑衍生物莰烷-10,2-磺内酰胺为原料,在有或无CuI催化条件下以巴豆酰基莰烷-10,2-磺内酰胺的不对称Michael加成反应为关键步骤对该信息素进行了合成.其加成产物(3′R)和(3′S)-N-3′-甲基辛酰基莰烷-10,2-磺内酰胺以LiAlH4还原断裂及HBr溴化反应后,再经3-甲基辛基溴化镁与甲醛反应即合成出目标产物(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇,全合成总产率可达42?%,目标产物对映异构体纯度可达96%e.e.此合成法具有步骤短、产率高及手性助剂可回收利用等优点. 展开更多
关键词 4-甲基-1-壬醇 性引诱信息素 莰烷-10 2-磺内酰胺 对称MICHAEL加成 黄粉虫 合成
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手性膦酸二酯类化合物的合成与结构 预览 被引量:7
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作者 李学强 陈庆华 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2001年第10期 1677-1681,共5页
手性呋喃酮1a, 1b与亚磷酸三酯2a, 2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应, 得到含磷官能团的新手性化合物5-(S)-(1S)-冰片氧基-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮(3a~3d).该反应具有条件温和, 产率高(69%~93... 手性呋喃酮1a, 1b与亚磷酸三酯2a, 2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应, 得到含磷官能团的新手性化合物5-(S)-(1S)-冰片氧基-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮(3a~3d).该反应具有条件温和, 产率高(69%~93%), 光学纯度单一(d.e.≥98%)等特点. 通过元素分析, IR, UV, 1H NMR, 13C NMR, MS, [α]20D等分析数据以及X射线四圆衍射确定了它们的化学结构和绝对构型. 展开更多
关键词 新手性磷试剂 对称MICHAEL加成 分子内Michalis-Arbazov重排反应 晶体结构 合成 手性4-膦酸二酯基-3-卤-2-(5H)呋喃酮
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(S)和(R)—3—甲基辛酸甲酯的合成新方法 预览
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作者 李焰 胡明 +1 位作者 周忠强 黄锦霞 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2001年第4期 195-196,223,共3页
以天然樟脑衍生物莰烷-10,2-磺内酰胺为原料,在有或无CuI催化条件下,以巴豆酰基莰烷-10,2-磺内酰胺的不对称Michael加成反应为关键步骤,进行了合成.其加成产物(3′S)和(3′R)N-3′-甲基辛酰基莰烷-10,2-磺内酰胺经LiOH-H2O2水解及甲醇... 以天然樟脑衍生物莰烷-10,2-磺内酰胺为原料,在有或无CuI催化条件下,以巴豆酰基莰烷-10,2-磺内酰胺的不对称Michael加成反应为关键步骤,进行了合成.其加成产物(3′S)和(3′R)N-3′-甲基辛酰基莰烷-10,2-磺内酰胺经LiOH-H2O2水解及甲醇酯化反应即可合成目标产物(S)和(R)-3-甲基辛酸甲酯.全合成总产率53%,目标产物对映异构体纯度可达96%ee. 展开更多
关键词 3-甲基辛酸甲酯 非洲兰花 对称MICHAEL加成 莰烷-10 2-磺内酰胺 香料 合成
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(2R)—莰烷磺内酰法合成红褐林蚁和多点林蚁昆虫信息素的主要组分3—乙基—4—甲基戊酸甲酯 预览
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作者 李焰 谌了容 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2001年第5期 763-768,共6页
以(2R)-莰烷磺内酰胺为手性助剂,经不对称Michael加成,断裂等简单步骤合成了红褐林蚁和多点林蚁昆虫信息素(3R)和(3S)-3-乙基-4-甲基戊酸甲酯(1),该合成的对映异构体纯度均达94%,e,e以上,另外其关于中间体(3′R)-... 以(2R)-莰烷磺内酰胺为手性助剂,经不对称Michael加成,断裂等简单步骤合成了红褐林蚁和多点林蚁昆虫信息素(3R)和(3S)-3-乙基-4-甲基戊酸甲酯(1),该合成的对映异构体纯度均达94%,e,e以上,另外其关于中间体(3′R)-N-3′-乙基-4-甲基戊酰基莰烷-10,2-碘内酰胺的单晶结构进行了报道,并讨论了在有或无CuBr.Me2S时Michael加成反应的机理。 展开更多
关键词 (2R)-莰烷-10 2-碘内酰胺 对称MICHAEL加成 红褐林蚁 多点林蚁 单晶结构 合成 昆虫信息素
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手性5[(1S)—内型—冰片氧基]—2(5H)—呋喃酮与硫?… 预览 被引量:2
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作者 崔家玲 陈庆德 《北京师范大学学报:自然科学版》 CAS CSCD 北大核心 2000年第2期 230-234,共5页
研究了用手性助剂冰片与5-羟基-2(5H)-呋喃酮(1)缩醛化制得液体差向异体体混合物5「(1S)-内型-冰片氧基」02(5H)-呋喃酮(4(R)+4(S))(n(R)):n(4(S))=50.50),以该混合物为底... 研究了用手性助剂冰片与5-羟基-2(5H)-呋喃酮(1)缩醛化制得液体差向异体体混合物5「(1S)-内型-冰片氧基」02(5H)-呋喃酮(4(R)+4(S))(n(R)):n(4(S))=50.50),以该混合物为底物与硫酚(醇)进行不对称Michael加成,得到了7非对映异构体混合物,其中1对固体产物(6d(R)+6d(S))经分步结晶分离得6d(S).d.e.大于98%。此研究为由液体差异异构 展开更多
关键词 冰片 硫酚 对称MICHAEL加成 手性助剂 呋喃酮
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